伍佰原本只是個愛彈吉他的年輕人,在80 年代末,他組建了樂團「伍佰 & China Blue」,一開始只是台北 Live House 的常客,憑藉他獨特的嗓音和極具爆發力的現場演出,逐漸累積了一批忠實樂迷。
1992 年,他獲得了滾石唱片的青睞,開始以個人名義發展音樂事業。當時的華語樂壇以抒情流行為主流,而伍佰的音樂帶著濃厚的藍調、搖滾與本土色彩,一開始並不被市場看好。然而,他的作品卻悄悄在地下音樂圈發酵,逐步形成了獨特的「伍佰風格」。
伍佰的現場演出一直被譽為「華語樂壇最熱情的演唱會」。他的演出不只是唱歌,而是一場視覺與聽覺的雙重震撼。他擅長帶動觀眾情緒,讓台下觀眾跟著他的音樂一起狂歡,無論是小場地的 Live House,還是數萬人的大型演唱會,他都能讓人如癡如醉,也被歌迷們稱作King of Live,現場之王。
他最有名的演唱會口號「全部的人,手舉起來!」已經成為一種經典,甚至許多歌迷笑說:「去伍佰的演唱會,沒有站著跳舞是不可能的。」